3.3生活中两种常见的有机物

生活中两种常见的有机物

一、一周知识概述

本周学习了生活中两种常见的有机物，重点介绍了:乙醇的结构和性质；乙酸的的结构和性质等。 二、重难点知识剖析 （一）乙醇 1、乙醇的分子结构

分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 官能团：—OH（羟基） 电子式：

简写为CH3CH2OH或C2H5OH。

乙醇分子的比例模型

说明：羟基与氢氧根离子的比较 （1）电子式不同，羟基电子式为

；氢氧根离子电子式为

。

（2）羟基不显电性，氢氧根离子显电性；羟基不稳定，氢氧根离子较稳定。

（3）羟基不能存在，只能和别的“基”相结合在一起；氢氧根离子能存在，如OH－在溶液中或离子晶体中能存在。 2、乙醇的物理性质

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（1）色、味、态：无色透明，具有特殊香味的液体。 （2）挥发性：易挥发

（3）溶解性：能与水以任意比互溶。 （4）沸点：78.5℃.

讨论：如何检验乙醇中是否含有水？

答案：常用无水CuSO4，若由白色变成蓝色说明存在水。 3、乙醇的用途

燃料、化工原料、有机溶剂、酿酒，70%～75%乙醇溶液可作消毒剂。 4、乙醇的化学性质

乙醇是非电解质，在溶液中不电离。官能团是羟基（—OH）。 （1）与活泼金属发生置换反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ （2）乙醇的氧化反应 ①燃烧

现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 用途：乙醇可作燃料。 ②乙醇的催化氧化

在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，乙醇被氧化成乙醛。

工业上利用此原理可生产乙醛。

思考：CH3OH和

能否发生催化氧化？

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（3）乙醇的消去反应

（此类消去反应又可称为分子内脱水反应）

思考：CH3OH和能否发生消去反应？

此外乙醇还有一种脱水反应称为分子间脱水反应，又可叫取代反应。

小结：乙醇的分子结构与化学性质的关系

（二）乙酸 1、分子组成和结构

结构简式：

官能团：—COOH （羧基）

说明：羧基的结构可看成是由2、用途

和—OH组成的，但从性质上看，乙酸的化学特性是由羧基决定的。

是一种重要化工原料，用途极为广泛，乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维（如维论）、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸是食醋的主要成份，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。 3、物理性质

色、味、态：无色有强烈刺激性气味的液体。

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溶解性：易溶于水，易溶于乙醇。 挥发性：易挥发。

乙酸俗称醋酸，无水乙酸又称冰醋酸。 4、化学性质 （1）酸性

一元弱酸，有酸的通性。

酸性：CH3COOH＞H2CO3＞

（2）酯化反应

①定义

羧酸和醇生成酯和水的反应叫酯化反应。 ②反应机理：羧酸脱羟基、醇脱氢。

酯化反应又属于取代反应。 ③浓硫酸作用：催化剂和吸水剂

④实验室里制乙酸乙酯时用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的优点是：乙酸可与Na2CO3反应生成溶于水的盐（可有效除乙酸）；乙醇溶于Na2CO3溶液；乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出（盐析）。 （3）氧化反应

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在常温下，乙酸对KMnO4酸性溶液、O2等强氧化剂表现为稳定。但点然时可燃烧。

注意：乙酸在一般条件下与H2不易发生加成反应。 （三）酯

1、结构特征：

2、形成

无机含氧酸酯：如HNO3、H2SO4、H3PO4

高考解析

例1、（2009年山东）下列关于有机物的说法错误的是（ ） A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

解析：苯不能使KMnO4溶液褪色，但其可以燃烧从而发生氧化反应，D错。答案：D 例2、（上海）植物及其废弃物可制成乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是（ A．它是一种再生能源 B．乙醇易燃烧，污染小

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） 必修二3.3生活中两种常见的有机物

C．乙醇只能在实验室内作燃料 D．粮食作物是制乙醇的重要原料 解析： 乙醇不仅在实验室内可作燃料，而且还可作内燃机的燃料。 答案：C

例3、（全国卷Ⅱ）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：

(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序与操作是_________________________________________。

(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_______________________。 (3)实验中加热试管的目的是：

①_______________________ ②_______________________

(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________________。 (5)反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是_______________________。

解析：本题以乙酸乙酯制备为依托，考查液体物质制备相关实验知识。⑴反应混合物配置过程中试剂滴加顺序为：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸，如果先加浓硫酸，再加其它两种物质，则会由于浓硫酸吸水放热而引起飞溅（暴沸）；⑵液体混合物加热时容易产生暴沸，需要加入几粒沸石（或碎瓷片）以防止暴沸现象发生；⑶实验过程需要加热，但是温度不宜过高，加热的目的是：①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。⑷接收乙酸乙酯的试管中要盛放饱和碳酸钠溶液，其目的是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇，以便于闻到乙酸乙酯的香味；⑸反应结束后，振荡试管b静置可观察到试管b中的液体分层，上层是透明的油状液体。 答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸。 (2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）。

(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇。 (5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体。

例4、(全国二)某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学品上而酿成火灾。该化学品可能是( ) A．KMnO4 B．NaCl

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C．(NH4)2SO4 D．CH3COOH

解析：KMnO4是强氧化剂，CH3CH2OH是一种易燃物，两者混合易发生火灾。 答案：A

一、选择题

1、禁止使用工业酒精配制饮料酒，这是因为工业酒精中常含有少量会使人中毒的（ ） A．甲醇 B．乙醇 C．丙醇 D．丙三醇 2、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是（ ） A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 3、下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是（ ） A．跟活泼金属Na等发生反应 B．在足量O2中完全燃烧生成CO2和水

C．当Ag或Cu存在时跟O2发生反应生成乙醛和H2O D．在浓硫酸存在下加热到170°C

4、乙醇和浓硫酸混合加热制乙烯时，必须迅速升温至170°C，其原因是（ ） A．加快反应速率 B．尽量抑制副反应的发生 C．防止乙烯扩散 D．反应要吸收大量的热

5、将铜丝灼烧变黑后立即放入下列物质中，铜丝变红，且质量不变的是（ ） A．HNO3 B．CO C．C2H5OH D．H2SO4 6、现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：

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据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（ ） A．萃取法 B．分液法 C．分馏法 D．蒸发法

7、按（ ）

的路线制聚氯乙烯不发生的反应的反应类型是

A．消去反应 B．加成反应 C．取代反应 D．加聚反应 8、下列醇类能发生消去反应的是（ ）

A．甲醇 B．1—丙醇 C．2，2—二甲基—1—丙醇 D．1—丁醇

9、有两种饱和一元醇的混合物4.586g与3.5g Na反应，生成的H2在标准状况下的体积为1120mL。这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是（ ） A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1—丙醇 C．乙醇和2—丙醇 D．无法判断

10、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气。消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ） A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3 二、综合题

11、除去下列物质中的少量杂质（括号内的物质）。加入的试剂及操作方法分别为： （1）溴乙烷（水）______________________________； （2）溴乙烷（乙醇）____________________________； （3）溴乙烷（溴）______________________________。

12、乙醇分子中不同的化学键如图所示：。试回答下列问题：

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（1）乙醇与金属钠反应，________键断裂，将乙醇与浓硫酸的混合液，温度升高到170℃时，________键断裂；在加热条件下，用铜作催化剂与氧气反应时，________键断裂。

（2）乙醇的上述化学性质说明，决定乙醇主要化学性质的基团是_______。 13、从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： 已知：

（1）写出①～④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。 ① __________________________________________________； ② __________________________________________________； ③ __________________________________________________； ④ __________________________________________________。

（2）如果所用丙醇中混有异丙醇[CH3CH(OH)CH3]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。 ________________________________。

14、（1）1 mol丙酮酸（ _______________。

）在镍催化剂作用下加 1 mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是

（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是 _______________。

（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_________________。

15、A是芳香烃的衍生物，只含有C、H、O三种元素，苯环上有两个相邻的取代基，且A的分子量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可以被新制的 Cu(OH)2氧化为B，B能与浓硫酸共热发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。

（1）B分子中的含氧官能团是__________、___________

（2）写出符合上述条件的A的可能结构简式：________________________。

（3）写出能与浓H2SO4发生消去反应的A与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________________。 （4）写出（3）中生成的B酯化成C的化学方程式：

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________________________________________________。 答案：A C B B BC C C BD A D 5、

6、利用沸点的差异。

8、醇发生消去反应是分子内脱去一个水分子形成

的不饱和化合物，必须具备两个条件：①主链碳原子

至少有2个；②与—OH相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。故甲醇和2，2—二甲基—1—丙醇不发生消去反应。

9、解该题首先判断混和物能否与金属钠完全反应：醇与钠反应时，每产生1mol H2需2mol Na，现产生H2

＝0.05mol，需钠0.1mol即2.3g，因为2.3＜3.5，所以钠过量。接着求算这两种饱和一元醇的平

均摩尔质量：每摩饱和一元醇与足量Na反应均可产生0.5mol H2，可求得饱和一元醇共0.1mol，平均摩尔质量为

。由此可知，两种饱和一元醇的相对分子质量或者都等于45.86，或一种大于45.86一种小

于45.86，进而可推知答案为A。

10、A、B、C三种醇分子里羟基数之比应为，只有如此才能满足其与三种醇的物质的量之比的乘积为

＝2︰1︰3，故答案选D。

，即1︰1︰1，在相同条件下产生相同体积的氢气。而

11.答案：（1）生石灰、蒸馏（或无水CaCl2、蒸馏）

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（2）水、分液 （3）NaOH溶液、分液

提示：（1）利用溴乙烷沸点较低，而生石灰与水作用后生成Ca(OH)2，Ca(OH)2沸点较高。 （2）利用乙醇在水中的溶解度大（与水任意比互溶）。 （3）Br2＋2NaOH＝NaBr＋NaBrO＋H2O，产物溶于水。 12.答案：（1）①；②⑤；①③ （2）羟基

13.答案：

14.答案： （1） （2）HOCHCHCOOH

2

2CH2＝CH－COOH＋H2O

（3）

解析： ①醛、酮、羰基可以与H2加成为羟基，而羧基不能与H2加成。

②官能团相同，则物质 A中也有－COOH和－OH，故A为CH2OHCH2COOH，则B为CH2＝CHCOOH。

15.答案： （1）—COOH —OH

（2）

（3）

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（4）

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