亲核性与碱性的关系：
1、同一族元素，由上到下碱性减小，可极化性增大。
2、试剂亲核性在偶极溶剂中与碱性一致，在质子溶剂中与可极化性一致。
由于质子溶剂更为常见，在质子溶剂中HS->OH-,所以巯基负离子亲核性强于羟基。亲核性是指一个试剂在形成过渡态时对碳原子的亲和能力，是由两个因素决定的，一是给电子能力，就是碱性，二是可极化性。
扩展资料：
试剂的亲核性和碱性的强弱与亲核原子周围的空间位阻、电荷离域、反应介质等因素均有关系。
1、亲核原子周围立体位阻增加，亲核性显著降低，碱性则变化不大。
例如，EtO-是强碱（pKb=17）和强亲核试剂，而t-BuO-的亲核性则非常小，但碱性却略有增加（pKb=19）。这类强碱弱亲核试剂有时也称为非亲核碱，在亲核反应中作为碱催化剂被广泛应用。
2、电荷离域使碱性显著降低，对亲核性影响则较小。例如，EtO-（pKb=17）在较低温度下与s-BuBr反应，起碱的作用，生成消除产物2—丁烯；而AcO-（pKb=4．7）在较高的温度下能作为亲核试剂与s-BuBr发生SN2反应生成s-BuOAc。
3、反应介质对试剂的亲核性也有重要影响，特别是极性非质子溶剂可以显著增加试剂的亲核性，常作为亲核反应的溶剂。
参考资料来源：百度百科——亲核性
